伍思凯

1986年，伍思凯和郑怡合唱《我和你》第一次在歌坛发声;2月。和马玉芬、彭佳慧等灌录了一张翻唱的合辑《可登流行45》，年销量达30万张，就此进入大众的视野。

1988年9月份，伍思凯发行第一张个人专辑《爱要怎么说》，即夺得中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲。该年。与马玉芬合唱《关于爱情》。

1989年3月份，伍思凯发行专辑《等着你.爱着你》，专辑中歌曲《爱到最高点》成为《心中有国旗》主题曲，专辑同名主打歌夺得新加坡电台十大龙虎榜第二名;该年5月份，伍思凯发行群星合集《我们ii-生日快乐》;该年10月份，伍思凯发行个人专辑《我最爱的朋友》，专辑同名主打歌夺得90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名。

1990年1月。夺得第一届台湾金曲奖最佳新人奖;该年7月份，伍思凯发行专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军宝座，伍思凯夺得香港第13届十大中文金曲奖、1990年度十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎普通话歌曲铜奖，伍思凯入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，在台湾、新加坡、香港各地排行榜居高不下。

1991年4月份，伍思凯发行电影原声带专辑《少年张三丰》;该年7月份，伍思凯发行专辑《爱的过火》，凭此专辑入围第四届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖;该年，赴美国进修吉他;获邀演唱的影视歌曲《双城故事》入围第28届台湾金马奖最佳电影插曲。

1992年，伍思凯发行专辑《不同》。

1993年3月份，伍思凯发行新歌精选集《我真的很不错》，专辑同名主打歌《我真的很不错》被选为”国家产品形象“主题曲, 此后成为中华职棒开赛主题曲。该年，伍思凯出版个人精选集《真爱精选辑》;与可登唱片合约期满，伍思凯参加点将唱片，随后发行全新风格专辑《最爱是你》，凭此专辑入围第六届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖，其中专辑同名主打歌成为卫视中文台日剧《最爱是你》主题曲，伍思凯入围第六届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖;该年，进修钢琴。

1994年，伍思凯发行专辑《爱与愁·爱全给了你》，凭此专辑入围第七届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

1995年，伍思凯发行专辑《心动了》，收录了一些伍思凯演唱的为其他歌手创作的作品《情网》、《不只是朋友》等等。

1996年，伍思凯发行专辑《你爱谁》，凭此专辑入围第八届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

1997年，伍思凯发行专辑《舞月光》，歌曲《玩火》成为新加坡戒烟活动主题曲;该年进修声乐，亦担任张信哲唱片制作人，进入制作人行列。

1998年，前往美国波士顿伯克利音乐学院继续进修爵士，专辑因故顺延至1999年初，年底回国制作唱片。

1999年，伍思凯参加EMI唱片公司发行专辑《怎么做朋友》。

2000年，伍思凯发行精选集《分享伍思凯》。

2001年，伍思凯发行专辑《想念》，凭此专辑入围第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

2003年，伍思凯发行专辑《爱的钢琴手》，专辑风格涵盖了摇滚、抒情温暖曲风、英国R&B、沙发音乐甚至印度曲风，凭此专辑夺得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖;该年12月19号，伍思凯在北京举办”小伍——最爱的朋友“演唱会。

2006年3月份，与潘美辰合演音乐剧《北京女孩》;该年4月份，加入《梦想中国》成为明星评委。

2007年，伍思凯发行创作新歌精选辑《伍思凯的音乐天空》;该年，在内地电视剧《晴天日记》中客串。

2008年，伍思凯参加丰华唱片公司。

2009年，伍思凯拍摄电影《星光依旧灿烂》;该年，伍思凯发行专辑《小伍歌，故事的第一行》，主打歌《故事的第一行》由方文山量身订做，突破以往“伍式情歌”曲风，给歌迷一番全新感受，随碟额外收录2010上海举行的世博歌曲《Better City Better Life》。

2010年，伍思凯参加《非同凡响》成为评委。

2011年10月15日-16号，在台北国际会议中心举办个人巡回演唱会“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”;该年11月份，伍思凯夺得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖。

2012年3月8号，伍思凯主持公视节目《我们的音乐故事》，进军主持界;3月26号，在新加坡博览中心展开巡演海外场。

2013年，伍思凯参加综艺节目《我为歌狂》，和纪敏佳、郁可唯、罗中旭组成的蓝队逆袭赢得最后冠军。

2014年9月8日晚，“苏州月·中华情”2014年央视中秋晚会在太湖举行，伍思凯牵手内地歌手郁可唯，一起演唱央视中秋晚会主题曲《海上明月》，体现大团圆的主题，给大家带来一丝团圆的温暖。

2015年，举行“伍思凯SKY FIVE乐团特别的爱给特别的你”巡回演唱会11场;该年6月份，其担任第26届台湾流行音乐金曲奖颁奖礼总召。

2022年8月19号，伍思凯参加综艺节目《来看我们的演唱会》。11月19号，伍思凯拍摄《来看我们的演唱会》。

2023年6月29号，伍思凯参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。